Futbolda en üst lig şampiyonu ile kupa şampiyonu veya finalisti arasında oynanan karşılaşmaların temeli 1959 yılına dayanıyor.
Kıbrıs Türk Futbol Federasyonu, Kıbrıs Cumhuriyeti’nin ilanı dolayısıyla 1959 ve 1961 yıllarında Cumhuriyet Kupası adıyla başlangıç yapmıştı.
Aynı statüye, 1962-1980 yılları arasında Yusuf Kaptan Kupası adı verilerek 13 karşılaşmayla devam edildi.
1970, 1973, 1974, 1977 ve 1979 yıllarında 1.Lig ve Kupa şampiyonları aynı takım olduğu için Yusuf Kaptan Kupası otomatik olarak verildi. Cumhuriyet Kupası ile birlikte ilk 10 yılda Yusuf Kaptan Kupası’nı en fazla kazanan takım olarak Çetinkaya, 9 Eylül 1976’da Yusuf Kaptan Şildi’ni aldı. 1976 yılından itibaren sadece kupa verildi.
1981-2001 yılları arasında ise Cumhurbaşkanlığı Kupası adıyla 21 karşılaşma oynandı.
Cumhurbaşkanlığı Kupası karşılaşmalarından vazgeçilmesinin üzerinden 10 yıl geçtikten sonra Süper Kupa karşılaşmaları oynanmaya başlandı.
CUMHURİYET KUPASI (1959, 1961)
1) 18 Ekim 1959: Çetinkaya (Doğan T.Birliği-Çetinkaya: 1-2)
2) 1 Ekim 1961: Çetinkaya (Çetinkaya-Mağusa Türk Gücü: 2-1
YUSUF KAPTAN KUPASI/ŞİLDİ (1962-1980)
1) 30 Eylül 1962: Yenicami (Çetinkaya-Yenicami:2-4)
2) 13 Ekim 1963: Çetinkaya (K.Kaymaklı-Çetinkaya:1-4)
3) 12 Ekim 1969: Çetinkaya hükmen (MTG-Çetinkaya)
4) 18 Ekim 1970: Çetinkaya (otomatik)
5) 10 Ekim 1971: Gönyeli (Yenicami-Gönyeli: 2-3)
6) 7 Ekim 1972: Gönyeli (Gönyeli-Lefke: 3-1)
7) 14 Ekim 1973: Yenicami (otomatik)
8) 1974: Yenicami (otomatik)
9) 25 Eylül 1976: Çetinkaya (Yenicami-Çetinkaya: 1-2)
10) 8 Ekim 1977: Mağusa Türk Gücü(otomatik)
11) 16 Eylül 1978: Gönyeli (Gönyeli-Doğan Türk Birliği: 5-2)
12) 15 Eylül 1979: Mağusa Türk Gücü (otomatik)
13) 14 Eylül 1980: K.Kaymaklı (M.Türk Gücü-K.Kaymaklı: 1-2)
Çetinkaya: 6 kez (ikisi Cumhuriyet Kupası), Yenicami: 3 kez,Gönyeli: 3 kez, Mağusa Türk Gücü: 2 kez,Küçük Kaymaklı: 1 kez.
CUMHURBAŞKANLIĞI KUPASI (1981-2001)
1) 8 Ekim 1981: Gençlik Gücü (Gönyeli-G.Gücü 4-5 pen.)
2) 9 Ekim 1982: Türk Ocağı (M.Türk Gücü-Türk Ocağı: 0-1)
3) 18 Eylül 1983: M.Türk Gücü (Lig ve kupa şampiyonu olarak otomatik. Formalite maçı MTG-Gönyeli: 0-1)
4) 22 Eylül 1984: Türk Ocağı (Yenicami-Türk Ocağı: 1-3)
5) 15 Haziran 1985: Gönyeli (K.Kaymaklı-Gönyeli: 1-5)
6) 15 Haziran 1986: M.Türk Gücü (K.Kaymaklı-MTG: 1-2)*
7) 31 Mayıs 1987: Baf Ülkü Yurdu (B.Ü.Y.-M.T.Gücü: 2-0)
8) 2 Temmuz 1988: Baf Ülkü Yurdu (B.Ü.Y.-K.Kaymaklı: 1-0)
9) 4 Haziran 1989: Baf Ülkü Yurdu (B.Ü.Y.-Yenicami: 2-1)
10) 27 Ekim 1990: Türk Ocağı (B.Ü.Yurdu-Türk Ocağı: 0-1)
11) 23 Haziran 1991: Çetinkaya (DTB-Çetinkaya: 5-7 pen.)
12) 17 Mayıs 1992: Çetinkaya (Doğan T.B.-Çetinkaya: 2-3)
13) 29 Mayıs 1993: Çetinkaya (Gönyeli-Çetinkaya: 1-2 pen.)
14) 30 Nisan 1994: Yalova (Doğan T.B.-Yalova: 5-6 pen.)
15) 29 Nisan 1995: Gönyeli (Gönyeli-Yalova: 2-0)**
16) 27 Nisan 1996: Çetinkaya (Akıncılar-Çetinkaya: 1-6)
17) 31 Mayıs 1997: K.Kaymaklı (Çetinkaya-K.Kaymaklı: 0-1)
18) 10 Ekim 1998: Çetinkaya (Çetinkaya-Gönyeli: 3-2)
19) 25 Eylül 1999: Gönyeli (Gönyeli-Çetinkaya: 6-3)
20) 30 Eylül 2000: Gönyeli (Çetinkaya-Gönyeli: 2-3)
21) 29 Eylül 2001: Çetinkaya (Gönyeli-Çetinkaya: 0-4)
Çetinkaya: 6 kez, Gönyeli: 4 kez, Türk Ocağı:3 kez, Baf Ülkü Yurdu: 3 kez, Mağusa Türk Gücü: 2 kez, Gençlik Gücü: 1 kez, Yalova: 1 kez, K.Kaymaklı: 1 kez.
SÜPER KUPA
1) 17 Eylül 2011: Çetinkaya (Küçük Kaymaklı-Çetinkaya: 1-2)
2) 22 Eylül 2012: Çetinkaya (Çetinkaya-Doğan Türk Birliği: 4-2)
3) 21 Eylül 2013:Yenicami (Çetinkaya-Yenicami: 4-6 pen.)
4) 20 Eylül 2014: Yenicami (Yenicami-Lefke: 3-1)
5) 19 Eylül 2015: Yenicami (Yenicami-Mormenekşe: 1-0),
6) 17 Eylül 2016: Mağusa Türk Gücü (MTG -Küçük Kaymaklı:3-2)
7) 15 Eylül 2017: Türk Ocağı (Yenicami-Türk Ocağı: 2-3)
8) 14 Eylül 2018:Yenicami (Yenicami-Cihangir: 3-0)
9) 6 Eylül 2019:Yenicami (Mağusa Türk Gücü-Yenicami: 3-4 pen.)
10) 10 Eylül 2021 (Ahmed Sami Topcan): Mağusa Türk Gücü (Mağusa Türk Gücü-Yenicami: 4-0)
11) 16 Eylül 2022 (Osman Uçaner): Mağusa Türk Gücü (MTG -Doğan Türk Birliği: 2-0)
12) 15 Eylül 2023 (BRT 60.Yıl): Mağusa Türk Gücü-Türk Ocağı
Yenicami: 5 kez, MTG: 3 kez, Çetinkaya: 2 kez, Türk Ocağı: 1 kez.
